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CICLOALQUENO

CICLOALQUENO

CONCEPTO:

  • Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente.
  • Su fórmula es CnH2n.

OBTENCIÒN:

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

CH3-CHX-CHY-CH3 ——> CH3CH=CHCH3 + XY

Entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ——> CH3-CHX-CHY-CH3

Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

USO:

Utilizados en procesos de maduración de frutas (etileno), otros como los polímeros en medicina y odontología (como materiales de relleno en las piezas dentales).

NOMENCLATURA:

Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos.

Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que eldoble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos más pequeños no es necesario especificar isomería geométrica ya que los hidrógenos osustituyentes del doble enlace siempre se encontrarán en posición cis.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado metilénico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1 del anillo.

cicloalQUENO

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